'Homer als Frauenheld': Bart bestellt sich eine winzige Spionkamera und richtet damit allerlei Unheil an. Als Marge und die Kinder zusammen essen gehen, durchstreift Bart mit seiner Kamera das Restaurant. In einem Hinterzimmer ertappt er Homer in flagranti beim heißen Bauchtanz mit der Prinzessin Kaschmir, das Ganze noch dazu auf einem Tisch! Wie es der Zufall so will, macht dieses Foto schnell die Runde in Springfield und bleibt natürlich auch Marges Auge nicht verborgen. Ernste eheliche Konsequenzen und ein paar unbequeme Nächte außerhalb des Ehebetts sind die Folgen für Homer.
'Nur für Spieler und Prominente': Homer lernt den Reiseveranstalter Wally kennen und macht mit ihm einen Deal aus: Wenn er all seine Freunde überreden kann, eine Busreise zum Super Bowl nach Miami anzutreten, darf er umsonst mitfahren. Natürlich ist Homer sofort begeistert und schafft es auch, den Bus voll zu bekommen. Am Ziel ihrer Träume angekommen, müssen sie jedoch entsetzt mit ansehen, wie ihre Eintrittskarten zerrissen werden: Sie sind gefälscht. Doch Homer wäre nicht Homer, wenn er nicht einen Weg in das Stadion finde würde. Auf der Odyssee durch die Katakomben landen sie im Gefängnis, in der Kabine der Sieger und in der VIP-Lounge von Rupert Murdoch, der von seinen Gästen alles andere als begeistert ist.
'Wenn ich einmal reich wäre': Bei den Springfield Pride Awards wird Mr. Burns als ältester Bewohner der Stadt geehrt und gewinnt eine Generaluntersuchung in der Springfielder Klinik. Während seiner Abwesenheit trägt er ausgerechnet den Simpsons auf, das Anwesen zu bewachen. Homer lässt sich das nicht zweimal sagen und genießt sein neues Leben als Milliardär. Während Lisa und Marge das gesamte Haus putzen, schmeißt Homer für all seine Freunde eine Riesenparty auf Mr. Burns' Yacht. Nachdem sie in internationalen Gewässern von Piraten überfallen werden und sich gerade noch ans Ufer retten können, nimmt das Unheil seinen Lauf. Einen Gastauftritt in dieser Folge hat übrigens Britney Spears.
'Homer und Moe St. Cool': Nachdem Moe von seinem ehemaligen Uni-Professor den Rat bekommen hat, seine Bar zu sanieren, gelingt ihm das Unmögliche. Aus der schäbigen Kneipe, die Homer und Barney so sehr schätzen, macht Moe in kurzer Zeit eine angesagte und exklusive Bar, in der sich die Szene Springfields trifft. Homer und seine Trinkfreunde fühlen sich aber in der neuen Bar nicht mehr wohl und verlagern ihre Saufgelage in Homers Garage. Als Moe merkt, dass auch er in der neuen Bar nicht glücklich ist, fasst er einen Entschluss und steht zu sich selbst.
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'Homer as a womanizer': Bart orders a tiny spy camera and wreaks all kinds of havoc with it. When Marge and the children go out to eat together, Bart roams the restaurant with his camera. In a back room, he catches Homer red-handed dancing with Princess Kashmir, all on a table! As luck would have it, this photo quickly makes the rounds in Springfield and of course does not hide Marge's eye. Serious marital consequences and a few uncomfortable nights outside the marital bed are the consequences for Homer.
'Only for players and celebrities': Homer meets the tour operator Wally and makes a deal with him: If he can persuade all his friends to take a bus trip to the Super Bowl in Miami, he can go along for free. Of course, Homer is immediately enthusiastic and also manages to get the bus full. Arriving at the destination of their dreams, however, they have to watch in horror as their tickets are torn up: they are fake. But Homer wouldn't be Homer if he didn't find a way into the stadium. On the odyssey through the catacombs, they end up in prison, in the cabin of the victors and in the VIP lounge of Rupert Murdoch, who is anything but enthusiastic about his guests.
'If I Were Rich': At the Springfield Pride Awards, Mr. Burns is honored as the oldest resident of the city and wins a general examination at the Springfield Clinic. During his absence, he orders the Simpsons, of all people, to guard the estate. Homer doesn't need to be told twice and enjoys his new life as a billionaire. While Lisa and Marge clean the entire house, Homer throws a huge party on Mr. Burns' yacht for all his friends. After they are attacked by pirates in international waters and just manage to save themselves on shore, disaster takes its course. By the way, Britney Spears has a guest appearance in this episode.
'Homer and Moe St. Cool': After Moe gets advice from his former university professor to clean up his bar, he succeeds in doing the impossible. In a short time, Moe turns the shabby pub that Homer and Barney appreciate so much into a hip and exclusive bar where the Springfield scene meets. However, Homer and his drinking friends no longer feel comfortable in the new bar and move their drinking bouts to Homer's garage. When Moe realizes that he is not happy in the new bar either, he makes a decision and stands by himself.
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