Kissing a Fool

Max Abbitt (David Schwimmer) und Jay Murphy (Jason Lee) sind seit Ewigkeiten miteinander befreundet, obwohl sie unterschiedlich sind wie Tag und Nacht. Der Sportreporter Max ist ein ausgesprochener Frauenheld, wohingegen Jay die Trennung von seiner flatterhaften letzten Freundin immer noch nicht überwunden hat. Deshalb fällt Jay auch nichts Besseres ein, als seine neue, aufregend schöne und intelligente Lektorin Samantha Andrews (Mili Avital) mit Max zu verkuppeln. Samantha und Max scheinen wie geschaffen füreinander, schon wenige Wochen nach der ersten Begegnung verloben sie sich. Doch plötzlich kommen Max Zweifel. Ist er überhaupt für ein monogames Leben geschaffen, und ist ihm Samantha überhaupt treu? Um das herauszufinden, verlangt er von Jay, die Treue seiner Braut auf die Probe zu stellen. Eine fatale Bitte, die für entsetzliche Verwirrung sorgt und durch die Jay beinahe alles verliert.