Sie sind ein ziemlich seltsames Paar: Nate, ein schwuler 19-jähriger Filmstudent, der ängstlich auf sein erstes Mal wartet, und Margaret, eine spröde, 52-jährige Junggesellin, die als Kellnerin arbeitet und Stand-up-Comedy über Themen wie Missbrauch und Inzest betreibt. Aber: Nate und Margaret sind die besten Freunde. Gemeinsam durchwühlen sie die Chicagoer Trödelläden, trinken Rotwein aus Tetra-Paks, überstehen langweilige Geburtstagspartys und helfen einander bei uninspirierten Dreharbeiten und erfolglosen Auftritten. Eine Freundschaft, die man nur einmal erlebt. Doch genau die steht plötzlich auf dem Spiel, als Nate den gleichaltrigen James kennen lernt ...
They are a rather strange couple: Nate, a gay 19-year-old film student who is anxiously waiting for his first time, and Margaret, a brittle, 52-year-old bachelorette who works as a waitress and does stand-up comedy on topics such as abuse and incest. But: Nate and Margaret are the best of friends. Together, they rummage through Chicago's junk shops, drink red wine from Tetra Paks, survive boring birthday parties, and help each other with uninspired filming and unsuccessful performances. A friendship that you only experience once. But that's exactly what is suddenly at stake when Nate meets James, who is the same age ...