Sky Masterson (Marlon Brando) und Nathan Detroit (Frank Sinatra), die elegantesten und erfolgreichsten Spieler von ganz New York, können keiner Wette widerstehen. Als eine hübsche Missionarin, Sarah Brown (Jean Simmons), ihren Wirkungskreis in die unmittelbare Nachbarschaft der beiden verlegt, setzt Nathan spontan tausend Dollar, dass Skys Charme sie nicht erweichen wird. Doch alles kommt ganz anders, denn Sky verliebt sich Hals über Kopf in diesem romantischen Musical, das den 'Big Apple' in einen Taumel aus Spannung und Leidenschaft versetzt.