Mit '8 1/2 Frauen' schuf Greenaway 1999 einen lakonischen Film über Männerfantasien und zugleich eine witzige Hommage an Federico Fellini. Im Zentrum stehen zwei Männer: Philip Emmenthal (John Standing), ein reicher, 55-jähriger Geschäftsmann aus Genf, der bei einem Deal in Japan 8 1/2 Pachinko-Spielhallen übernimmt, und sein Sohn Storey (Matthew Delamere), der die Spielhallen vor Ort leitet. Nach dem plötzlichen Tod von Philips Frau schmieden die beiden Männer, durch Fellinis Film '8 1/2' inspiriert, einen ungewöhnlichen Plan: Sie beschließen, in ihrem Genfer Herrenhaus ein Privatbordell mit 8 1/2 Frauen einzurichten, die gängigen Stereotypen entsprechen: die Nonne, die Pferdenärrin, die Ewig-Schwangere, die fragile Porzellanpuppe, die Buchhalterin, die Hausangestellte im Stile Renoirs. Die Komposition des Films erfolgt, wie stets bei Greenaway, weniger über die Erzählung oder die Figurenpsychologie, als vielmehr über Zahlenspiele, über Symmetrien und kunstgeschichtliche Anspielungen. Um Erotik geht es, mehr noch aber um die Mechanik von Männerfantasien: wie sie entstehen, wie sie funktionieren, sich fixieren und allesamt schließlich scheitern. Es sind die Frauen, die die Männerfantasien Schritt für Schritt aushöhlen und selbstbewusst verabschieden. Eine postmoderne Komödie auch über Gender-politics und das Verhältnis der Geschlechter.