Constable Ichabod Crane (Johnny Depp) wird aus New York in das Städtchen 'Sleepy Hollow' geschickt, um ein grauenhaftes Verbrechen aufzuklären. Drei Morde sind innerhalb kürzester Zeit geschehen, die Leichen wurden allesamt ohne Kopf aufgefunden. Seitdem geht bei den Dorfbewohnern wie Katrina Van Tassel (Christina Ricci) die nackte Panik um, da sie der festen Überzeugung sind, dass das Böse in Person eines grässlichen kopflosen Reiters zurückgekehrt ist und auf Rache sinnt. Crane verwirft die Vermutungen als dummes Geschwätz. Es muss eine plausible Erklärung für die Morde geben. Nach einiger Zeit jedoch wird sein Festhalten an der Vernunft auf eine harte Probe gestellt.