Amy (Emma Roberts), eine in Bezug auf die Wirklichkeit zugegebenermaßen etwas naive College-Absolventin, glaubt, sie sei dazu bestimmt, eine große Poetin zu werden. Bis es soweit ist, willigt sie widerwillig in einen Job in einem Sexshop ein. Ihren Mentor sieht sie in dem zurückgezogenen Schriftsteller Rat Billings (John Cusack), den sie fortan hartnäckig verfolgt, ebenso wie ihre schriftstellerische Karriere.