Jack Jericho (Robert Downey Jr.) fährt in seiner Freizeit durch New York und macht schönen Frauen Komplimente. Randy zeigt sich davon zwar nicht sonderlich beeindruckt, hat jedoch gegen einen Quickie im Auto nichts einzuwenden. Mehr will sie jedoch von ihm nicht wissen. Der verliebte Jack aber verfolgt Randy Jensen (Molly Ringwald) auf Schritt und Tritt. Dabei stellt sich heraus, dass sie nur noch eine Nacht Zeit hat, die hohen Spielschulden ihres trunksüchtigen Vaters zurückzuzahlen. Dank Jacks Spielglück kann die Schuld beglichen werden und auch Randy lenkt ein.