Leah Jones (Bailee Madison) hat die Nase voll vom Dating und will es am liebsten aufgeben. Da nimmt sie die verrückte Herausforderung ihrer Oma an: 40 Dates in 40 Nächten für ein ganzes Jahr Miete. Von peinlichen Abendessen bis hin zu unerwarteten Begegnungen - sie entdeckt neben Buzz (Eric Nelsen) und Gigi (Annie Potts), dass sie selbst vielleicht das größte Hindernis für die Liebe ist.