Adam (Josh Charles), erfolgloser Maler und Überzeugungs-Softie, scheitert gleich zweimal in der Liebe. Seine langjährige Jugendfreundin Kate (Joanna Going) verläßt ihn entnervt zugunsten der lesbischen Anne (JoBeth Williams) und seine gegenwärtige Lebensgefährtin Nina (Annabella Sciorra) betrügt ihn mit seinem besten Freund, dem Barkeeper Kevin (Jon Bon Jovi). Neu in der Stadt ist Rebecca (Penelope Ann Miller), die in Kevins Kneipe anheuert. Zwar macht ihr Letzterer nach allen Regeln der Kunst den Hof, doch im Bett landet sie mit Anne. Missverständnisse sind die Folge.