'The Rat Pack', berühmt und berüchtigt, steht für den Glamour und die Abgründe des US-Showbusiness der 50er und 60er Jahre. Frank Sinatra (Ray Liotta), Sammy Davis Jr. (Don Cheadle), Dean Martin (Joe Mantegna), Joey Bishop (Bobby Slayton) und Peter Lawford (Angus Macfadyen) waren Ikonen ihrer Zeit. Sie feierten sich selbst und begeisterten mit ihrer coolen Art das Publikum. Frank Sinatra, Sammy Davis Jr., Dean Martin, Peter Lawford und Joey Bishop verbindet eine intensive und chaotisch-impulsive Freundschaft. Sinatra verhilft John F. Kennedy (William Petersen) 1960 zum Wahlsieg, mit Unterstützung des Gangsters Momo Giancano (Robert Miranda), zur gleichen Zeit kämpft Davis gegen den Rassismus. Der Film zeigt die skandalösen und verhängnisvollen Beziehungen des Quintetts zum Kennedy-Clan, zu Marilyn Monroe und Judith Campbell, zu Momo Giancano und zum FBI.