High-School-Pädagogin Sara (Megan Edwards), Control-Freak vom Scheitel bis zum Absatz, treibt, ohne es zu bemerken, mit ihrer Ordnungsmanie den langjährigen Freund aus Bett und Haushalt. Geschockt vom eigenen Verhalten beschließt sie daraufhin, Fünfe mal gerade sein zu lassen und all die Dinge zu tun, die sie früher lieber gelassen hätte. Also datet sie den tätowierten Biker Virgil, den sie gestern noch aus der Schule warf, kündigt ihren Job einen Tag nach der Ernennung zum Lehrer des Jahres und geht auf ein Spritztour quer durchs Land.